Бен Стиллер родился 30 ноября 1965 года в Нью-Йорке, США, в семье актеров. Бен Стиллер — левша. В 1983 году поступил в университет штата Калифорния на отделение
кинематографа, через 9 месяцев бросил и вернулся в Нью-Йорк,
где записался на актёрские курсы. В 1994 году он поставил язвительную сатирическую ленту "Реальность
кусается", которую признали "реквиемом по поколению Х" - о студентах
колледжа, которые не желают принимать мир таким, какой он есть. В этой
картине Стиллер сыграл одну из главных ролей, а на небольшие роли он
пригласил свою мать Энн Мира и сестру Эми Стиллер. В кинопрокате "Реальность..." прошла незаметно, но позже
стала культовым хитом на видео. В мае 2000 года он праздновал свадьбу с актрисой Кристин Тэйлор, на
торжество собралось множество папарацци. Актёра можно увидеть во многих видеоклипах, в частности, «Rolling» рок-группы «Limp Bizkit».